TCanvas автоматически ReleaseDC не вызывает. При создании холста с WindowDC в качестве дескриптора, лучшей идеей будет создание потомка TCanvas (моделированного с TControlCanvas):

type
TWindowCanvas = class(TCanvas)
private
FWinControl: TWinControl;
FDeviceContext: HDC;
procedure SetWinControl(AControl: TWinControl);
protected
procedure CreateHandle; override;
public
destructor Destroy; override;
procedure FreeHandle;
property WinControl: TWinControl read FWinControl write SetWinControl;
end;

implementation

destructor TWindowCanvas.Destroy;
begin
FreeHandle;
inherited Destroy;
end;

procedure TWindowCanvas.CreateHandle;
begin
if FControl = nil then
inherited CreateHandle
else
begin
if FDeviceContext = 0 then
FDeviceContext := GetWindowDC(WinControl.Handle);
Handle := FDeviceContext;
end;
end;

procedure TControlCanvas.FreeHandle;
begin
if FDeviceContext <> 0 then
begin
Handle := 0;
ReleaseDC(WinControl.Handle, FDeviceContext);
FDeviceContext := 0;
end;
end;

procedure TControlCanvas.SetWinControl(AControl: TWinControl);
begin
if FWinControl <> AControl then
begin
FreeHandle;
FWinControl := AControl;
end;
end;

Очевидно, вы должны должны следить за ситуацией, и разрушать TWindowCanvas (или освобождать дескриптор) перед тем, как уничтожить элемент управления, связанный с ним. Также, имейте в виду, что дескриптор DeviceContext не освобождается автоматически после обработки каждого сообщения (как это происходит с дескрипторами TControlCanvas); для освобождения дескриптора вы должны явно вызвать FreeHandle (или разрушить Canvas). И, наконец, имейте в виду, что “WindowCanvas.Handle:= 0″ не освобождает десктиптор, для его освобождения вы должны вызывать FreeHandle.